일본 스타트업 역사상 최대! 1,460억 엔 스마트HR 세컨더리 딜의 모든 것

일본 스타트업 생태계 최대 규모의 세컨더리 투자 사례, 스마트HR와 제너럴애틀랜틱(GA) 간 대형 딜의 전 과정을 솔직하게 풀어낸 대화입니다. 투자 유치의 뒷이야기, 세컨더리의 의미와 직원·창업자·VC에게 미치는 영향, 그리고 세컨더리 시장이 앞으로 어떤 의미를 가질지까지, 세심하게 다룹니다. 가벼운 실수, 인간적인 고민, 그리고 업계를 바꿀 거대한 물결을 느낄 수 있습니다.

---

1. 스마트HR 세컨더리 딜의 개요와 의미

이번 영상은 Coral Capital이 보유한 스마트HR의 주식 중 절반에 가까운 지분을 미국 투자사 제너럴애틀랜틱(GA)에 약 1,460억 엔(한화 약 1조 5천억 원)에 매각한, 일본 최대 규모의 세컨더리 거래를 다룹니다.

"150억 엔의 세컨더리 거래를 성사시켰습니다. 일본에서 과거 최대 규모의 세컨더리라고 생각합니다."

본 거래를 통해 Coral Capital은 투자금의 6배를 확정 수익으로 실현하면서도 절반의 지분을 지켜, 앞으로의 성장에 따른 추가 수익도 기대할 수 있게 되었습니다.

"저희로서는 6배 수익을 확정했지만, GA라는 강력한 파트너가 들어오면서도 여전히 절반의 이익 기회가 남아있는 상황입니다."

이야기는 딜을 둘러싼 복수의 투자자 리스트, 딜 전략, 그리고 왜 이 시점에 이러한 세컨더리 거래를 택했는지까지 진솔하게 들어봅니다.

---

2. 스마트HR 초기 투자 뒷이야기: VC와 스타트업의 만남

스마트HR에 투자하기까지의 과정은 일본 스타트업 시장 변화를 엿볼 수 있는 흥미로운 에피소드가 가득합니다. 2016년 시리즈A 투자 당시, "SaaS"란 용어조차 생소하던 분위기, 투자 유치의 험난함, 그리고 VC의 집요한 투자 의지 등이 사실적으로 그려집니다.

"그때는 SaaS란 단어가 일본 스타트업계엔 거의 들리지도 않았습니다. 그냥 '클라우드형 소프트웨어'라고 불렀죠."

공동창업자인 James Riney가 집요하게 스마트HR에 투자하려 애썼고, 투자 타이밍을 놓치는 소동과 재도전 끝에 소액 투자로 관계를 맺습니다.

"I will never forget this for the rest of my career. 이번엔 안됐지만, 반드시 좋은 기회가 오면 다시 시도하겠다."

이러한 인간적이고 극적인 이야기는 이후 세컨더리 구조와 거래에도 자연스럽게 연결되었습니다.

---

3. 세컨더리 딜의 구조와 '빈 칸' 터미시트의 의미

딜의 구조적 측면에선 SPV(특수목적법인)를 통한 투자, 평가금액 산정의 유연함, 그리고 시장 관행을 바꾸는 혁신적 시도가 강조됩니다.

"SPV에 베팅한다는 건 우리로서도 상당한 리스크였어요. 연말에 진짜 현금이 바닥날 수도 있었으니까요."

인상적인 점은, 투자 조건표(터미시트)에 "채워 넣고 싶은 금액을 직접 써도 좋다"고 제안하는 등, 한층 전향적인 커뮤니케이션 방식을 취했다는 것!

"마음껏 원하는 금액을 쓰세요. 신뢰하고 있습니다."

또한, 시장에 널리 알려진 밸류에이션이 아닌, 빠른 성장에 대한 믿음으로 '상식적 선'에서 강하게 제안한 사례를 공유합니다.

"60억 엔 밸류에이션으로 썼어요. 꽤 세게 쓴 건데, '그쯤이면 합리적일 거라 생각했어'라고 하더군요."

---

4. 왜 현 시점에서 세컨더리? 투자자 선정 배경

본 딜이 이 시점에, 그리고 GA라는 해외 대형 투자사와 이뤄진 배경에 대해 다양한 시각이 제시됩니다.

"세컨더리라면 때때로 '알 수 없는 투자자'에게 지분이 넘어가는 게 아닐까 두려워한다는 걱정이 많은데, 이번엔 오랫동안 교류한, 충분히 신뢰할 만한 GA가 타이밍 맞춰 손을 들어준 겁니다."

투자자 유치에서 중요한 점, 즉 단순히 돈만이 아니라 기업의 성장에 도움을 줄 수 있는 글로벌 경험, 좀 더 큰 자금 여력을 지닌 파트너십, 그리고 장기적 관점에서의 신뢰가 강조됩니다.

"벤치마크가 될 만한 글로벌 SaaS 투자 경험, 1~2조 엔까지 함께 성장해본 노하우, 그리고 추가 투자의 여력. 이런 게 GA가 절대적으로 탁월했던 이유입니다."

실제 딜의 절반만 팔았느냐는 질문에는, GA가 크게 사고자 해 규모가 커졌다고 설명합니다.

"원래 1/3만 팔까 했는데, GA가 좀 더 큰 로트를 원했고, 더 좋은 조건을 내서 절반 거래가 성사됐어요."

---

5. 세컨더리 투자, VC와 창업자, 직원에게 주는 의미

이 딜은 투자 펀드 만기, 창업자 및 임직원의 경제적 인센티브 등 세컨더리가 일본 스타트업 생태계에 미치는 영향에 대해 깊이 다룹니다.

세컨더리는 단순히 VC의 엑시트 수단이 아니라, 창업자와 직원들의 보상 구조에도 직접적인 영향을 미친다는 점이 반복해 강조됩니다.

"직원 스톡옵션은 10년 만에 소멸해요. 세컨더리 기회 없으면 IPO를 서두르거나 애매하게 상장하는 유인을 만들어, 성장의 발목을 잡게 됩니다."

최근 법 개정으로 미상장 주식 스톡옵션 행사 뒤 세금 부담이 줄면서, 합리적인 직원 엑시트 기회가 주어지는 생태계가 조성되고 있다는 점을 설명합니다.

"예전엔 '언제 IPO하나요'란 직원의 압박이 VC 만기보다 더 뼈에 사무치곤 했죠. 이젠 좀 더 자연스럽고 건강하게 엑시트, 그리고 도전이 가능한 구조가 만들어지고 있어요."

글로벌 사례도 소개되어, SpaceX, OpenAI, Stripe 등 미국에서는 조 단위 세컨더리 거래가 일상화되며, 특히 직원이 20% 정도 스톡옵션을 일찍 현금화하고 나머지로 장기 성장에 동참하는 방법도 언급합니다.

---

6. 진지한 조율, 협상 뒷이야기 그리고 세컨더리의 미래

GA와의 협상 과정에선 일본에서 흔치 않은 열정적이고 전방위적인 비즈니스 네트워킹, 영업 방식 등이 인상적으로 등장합니다.

"GA 쪽 영업이 너무 대단했어요. 데이트, 선물, 직접 방문 등 엔터프라이즈식 관계 만들기, 정말 배울 게 많더라고요."

실제로 DD(심층실사)도 기존의 '프라이머리 투자만큼이나' 무겁게 진행, 오히려 회사 입장에서는 '정기 건강검진'처럼 긍정적으로 받아들였습니다.

"1년에 한 번쯤은 풀스택 DD 받는 게 회사 건강을 돌이켜보는 데 정말 큰 도움이 됩니다."

또한, 세컨더리 결정과 가격 조정, 이해관계자(VC, 시리즈별 투자자, 신구 투자자 등) 간 조율의 현실도 솔직하게 다뤄집니다.

"기본적으로 저희는 가격 제안에 주도적으로 나서지 않습니다. 시장의 의견을 듣고, 거래 규모에 맞는 실질적 조율이 이뤄졌죠."

딜의 마지막은 상호 감사와, 앞으로 이런 세컨더리 거래가 일본 스타트업의 문화로 자리 잡길 바란다는 따뜻한 바람으로 마무리됩니다.

"이 기회를 통해 세컨더리가 일본의 스타트업 생태계를 한층 성장시키는 계기가 되면 좋겠습니다."

"특히 CEO로서, 세컨더리가 회사 자본관리의 유효한 도구로 널리 쓰이길 바랍니다."

---

마치며

이 영상은 단순히 '역대급 대형 딜'의 성공 사례를 넘어, 일본 스타트업 자본 시장의 성숙과 변화 방향, 그리고 스타트업 구성원 모두를 위한 공정하고 건강한 엑시트 문화의 필요성을 깊이 있게 조명합니다. 앞으로 더욱 투명하고 다양한 형태의 자본 유통이 스타트업의 도전을 뒷받침하는 날을 함께 기대해 봅니다! 🚀💡