스타트업 폐업 회고: 창업자들이 가장 후회하는 것들
달튼 콜드웰과 마이클 사이벨은 수많은 스타트업 폐업 회고에서 반복해서 들은 후회를 이야기한다. 창업자들은 대체로 실패 자체보다 문제를 일찍 직면하지 못한 것, 핵심 가설을 끝까지 검증하지 못한 것, 팀 문제를 방치한 것을 후회했다. 두 사람의 조언은 간단하다. 1년 뒤 회사가 문을 닫는다고 상상하고, 그때 바꾸고 싶을 일들을 지금 실행하라는 것이다.
1. 회사가 끝날 때 비로소 보이는 것
두 사람은 YC 파트너의 역할이 스타트업의 시작을 함께하는 데서 끝나지 않는다고 말한다. 투자하기로 했다면 좋은 시절뿐 아니라 어려운 시절에도 창업자 곁에 있어야 하며, 회사가 문을 닫을 때 함께 폐업 회고를 하는 것도 그 일의 일부라는 것이다.
달튼은 오랜 기간 수백 명의 창업자와 이런 대화를 나눴다고 한다. 마치 임종을 앞둔 사람들이 비슷한 후회를 이야기하듯, 폐업을 앞둔 창업자들의 이야기에도 반복되는 주제가 나타난다. 물론 두 사람은 스타트업의 폐업이 사람의 죽음과 비교될 정도로 중대한 일은 아니라는 점도 분명히 한다.
가장 자주 나오는 후회 중 하나는 "1년 전으로 돌아갈 수 있다면 좋겠다"는 것이다. 창업자들은 폐업 직전 몇 달 동안 어려운 현실을 받아들이지만, 사실 그 징후는 1년 전부터 분명히 있었다고 돌아본다.
"은행에 남은 돈이 3개월 치일 때가 아니라 1년 치일 때 그 어려운 진실을 마주했다면, 내 스타트업에 더 나은 기회를 줄 수 있었을 텐데요."
달튼은 이를 매몰비용의 함정과 연결한다. 이미 시간과 돈을 들였다는 이유, 혹은 다른 여러 핑계 때문에 자신이 해야 한다고 알고 있던 일 대신 다른 일을 계속한다는 것이다.
2. 스타트업은 검증해야 할 가설이다
두 사람은 창업자가 생각보다 훨씬 많은 선택권을 갖고 있다고 말한다. 스타트업은 원래 위험이 큰 시도이고, 주변 사람들도 실패 가능성을 알고 있다. 그런데도 창업자들은 사업 방향을 바꾸는 피벗이 필요하다는 사실을 알면서도, 투자자나 권위 있는 사람들에게 바보처럼 보일까 봐 결정을 미루곤 한다.
달튼은 YC 창업자들에게 이런 조언을 했다고 한다.
"여러분 중 많은 사람에게 피벗이 필요합니다. 가능한 한 빨리 하세요. 제 앞에서 체면을 잃는 일은 없을 겁니다."
마이클은 스타트업을 과학적 가설에 비유한다. 과학자의 가설이 언제나 맞는 것은 아니듯, 창업자가 처음 세운 예상이 틀리는 것 역시 실험의 자연스러운 결과라는 이야기다.
"스타트업은 하나의 가설이에요. 여러분은 실험을 하고 있는 겁니다. 일이 예상대로 풀리지 않아도 괜찮아요."
하지만 반대편에는 또 다른 큰 후회가 있다. 2~4년 동안 회사를 운영했는데도 정작 처음 세운 핵심 가설을 제대로 시험해 보지 못했다는 것이다. 고객이 원할 것이라 믿었던 제품이나 서비스를 실제로 고객에게 전달하지 못하고, 다른 일들에 주의가 분산된 채 시간이 흘러버린 경우다.
이렇게 되면 "실험했고, 결과를 얻었고, 무엇인가 배웠다"는 마무리조차 갖기 어렵다. 창업자에게 남는 것은 실패의 결론보다 실험을 반쯤 하다 만 찜찜함이다.
두 사람은 이 대목에서 주도권을 강조한다. 창업자가 자기 이야기의 주인공이 아니라 일이 그저 자신에게 일어나는 것처럼 받아들이기도 한다는 것이다. 그런데 폐업할 때는 결국 자신이 결정을 내려야 하므로, 그제야 처음부터 자신에게 얼마나 많은 권한이 있었는지 깨닫게 된다고 말한다.
3. 공동창업자와 팀 문제를 방치한 대가
달튼이 가장 흔하게 본 후회는 사람과 팀에 관한 문제다. 특히 공동창업자를 너무 급하게 선택한 뒤 오래도록 그 관계의 부담을 떠안는 경우가 많다고 한다.
"공동창업자를 찾는 데 두 시간 이상은 썼어야 했을지도 몰라요."
밋업이나 해커톤에서 우연히 만난 사람과 충분히 알아보지 않은 채 회사를 시작했다가, 길고 강도 높은 공동창업 관계를 감당하지 못하는 식이다. 마이클은 이런 경우가 괴로운 이유를, 회사가 무너질 씨앗이 출발점부터 심어져 있었던 것처럼 느껴지기 때문이라고 설명한다. 이후 새 회사를 시작할 때는 다른 팀과 하겠다고 말하는 창업자도 많다.
공동창업자만의 문제는 아니다. 핵심 직원이나 때로는 투자자와의 관계가 좋지 않다는 것을 알면서도 필요한 조치를 하지 않아, 결국 창업자 자신이 지쳐버리는 경우도 있다.
마이클은 채용과 지출에 관한 반복적인 사례를 든다. 회사가 돈을 들여 사람을 뽑았고 그들에게 특정한 성과를 기대했지만, 성과가 나오지 않는데도 아무것도 바꾸지 않는 것이다.
"돈을 쓰며 사람을 채용하고 관리 조직을 늘렸는데 그게 작동하지 않는다면, 어느 정도는 그 결정을 되돌려야 합니다."
두 사람은 여기서도 창업자의 주도권을 짚는다. 누군가 문제를 해결했어야 한다고 생각할 수 있지만, 채용하고 회사를 운영하는 사람은 바로 창업자다. 자신이 친절한 관리자이고 좋은 의도로 행동하고 있다는 것만으로는 충분하지 않다. 중요한 것은 실제로 팀이 작동하고 있는지다.
"어딘가에서 당신을 평가하는 숨은 관찰자는 없어요. 당신이 직접 움직이는 사람입니다."
4. 막판의 기적보다 이른 전략 수정
폐업을 앞둔 회사에서는 이른바 헤일 메리도 자주 등장한다. 미식축구에서 막판에 역전을 노리며 던지는 장거리 패스처럼, 가능성이 낮은 한 방으로 회사를 구하려는 시도를 뜻한다.
그 모습은 다양하다. 여러 번의 급격한 방향 전환일 수도 있고, "투자를 한 번만 더 받으면", "기사 하나만 나오면", "제품을 한 번만 더 출시하면" 모든 것이 해결될 것이라는 기대일 수도 있다.
마이클은 이런 시도가 현실의 사실과 제대로 맞물리지 않은 채, 하룻밤 사이에 무명에서 영웅이 되는 이야기를 스스로에게 들려주는 것이라고 설명한다.
"헤일 메리는 현실과 사실을 제대로 고려하지 않고, 하루아침에 제로에서 영웅이 되는 이야기를 스스로에게 들려주는 겁니다."
창업자들이 실제로 아쉬워하는 것은 대개 그런 막판 승부가 아니다. 자금이 1년 치 남았을 때 잠시 멈춰 자신들이 실행할 전략을 깊이 고민하고, 그 전략을 제대로 밀어붙였더라면 좋았을 것이라고 말한다. 그보다 더 좋게는, 일찍 비용을 줄여 실행할 시간을 1년이 아니라 2년으로 늘릴 수도 있었다는 것이다.
마이클은 AI 코딩 도구 커서(Cursor)가 6주 만에 매출이 사실상 무한대로 늘었다는 식의 이야기를 사례로 든다. 그는 그런 이야기가 사실이 아님을 확인할 수 있다고 말하며, 창업자들이 이 같은 신화를 믿고 회사가 거의 끝나갈 때 자신들도 기적을 만들 수 있다고 생각하다 시간을 낭비한다고 지적한다.
5. 창업자의 '체력 바'를 지켜야 한다
달튼은 창업자의 에너지를 비디오 게임의 체력 바에 비유한다. 올바른 해법을 찾기 전에 체력 바를 모두 소진하지 않는 것이 중요하다는 것이다. 여기서 체력은 몸의 피로뿐 아니라 동기와 정신적 여력까지 포함한다.
"통찰은 99인데 체력은 1%인 순간이 오는 거죠."
무엇을 해야 할지 마침내 알아냈더라도 더 이상 해볼 기력이 없다면, 그 깨달음을 실행에 옮기기 어렵다. 그래서 두 사람은 어려운 결정을 빨리 내리는 것이 에너지를 지키는 방법이라고 말한다.
공동창업자를 바꿔야 한다면 관계가 삶 전체를 망가뜨릴 정도가 되기 전에 움직이고, 팀을 바꿔야 한다면 더 지치기 전에 조정해야 한다. 자신을 소모시키는 투자자와는 경계를 세우고, 피벗이 필요하다면 그 역시 미루지 말라는 것이다.
"번아웃되기 전에 어려운 일을 빨리 해내야 합니다. 마치 번아웃과 경주하는 것과 같아요. 그게 여러분의 시계입니다."
6. 투자금을 돌려줘야 한다는 죄책감
또 다른 반복적인 후회는 투자자에 대한 의무를 잘못 이해해 회사의 수명을 불필요하게 늘린 것이다. 마이클은 창업자들이 투자금을 반드시 돌려주기 위해 무엇이든 해야 한다고 생각하는 경우를 자주 본다고 말한다.
그는 이런 감정이 이해는 된다고 덧붙인다. 일상에서 누군가에게 큰돈을 받고도 반드시 돌려주지 않아도 되는 상황은 드물기 때문이다. 하지만 스타트업 투자자는 높은 위험을 감수하는 실험에 자본을 제공하며, 흔히 창업자보다 성공 가능성을 더 잘 이해하고 있다는 것이 그의 설명이다.
따라서 마이클은 창업자가 스스로에게 물어야 할 질문을 이렇게 정리한다.
"돈을 잘 썼는가? 윤리적으로 행동했는가? 최선을 다했는가?"
그는 이 질문들에 충실했다면 창업자로서 해야 할 일을 다한 것이라고 본다. 그런데 어떤 창업자들은 마지막 1~2년 동안 사업이 성공하리라는 믿음을 잃고도, 투자금을 돌려줘야 한다는 깊은 의무감 때문에 회사를 계속 운영한다.
두 사람이 보기에 그 결과는 좋지 않다. 창업자의 에너지는 더 줄어들고, 직원들은 다른 회사에서 일하거나 새로운 도전을 할 기회를 놓칠 수 있다. 반면 투자자는 여러 투자로 위험을 분산해 두었을 수 있다.
창업자가 결국 폐업을 알렸을 때 투자자는 오히려 "괜찮다"며 다음에는 무엇을 할지 묻거나 다음 회사에도 투자하고 싶다고 말하기도 한다. 그 순간 창업자는 "2년 더 일찍 다음 일을 시작할 수도 있었구나" 하고 깨닫는다.
달튼은 투자자 입장에서도 기존 회사의 방향을 더 일찍 바꾸거나, 필요하다면 일찍 문을 닫는 편이 나았을 수 있다고 말한다. 어느 쪽이든 창업자가 상황을 방치하지 않고 직접 고삐를 잡는 결정이기 때문이다.
7. 후회하는 것은 실패보다 놓친 주도권
두 사람은 지금까지의 이야기를 관통하는 주제로 다시 주도권을 꼽는다. 창업자들은 자신에게 선택권이 있었음을 몰랐거나, 알면서도 그것을 행사할 힘이 없다고 느꼈을 수 있다. 하지만 회사를 닫을 때 돌아보면, 상황이 자신에게 일어나도록 내버려두기보다 더 많이 행동했더라면 좋았겠다고 생각한다.
그런데 마이클이 거의 듣지 못하는 말도 있다.
"스타트업을 시작한 것 자체를 후회한다는 말은 듣지 못합니다."
창업은 누군가에게 인생에서 가장 힘들고 스트레스가 심하며 고통스러운 경험 중 하나가 될 수 있다. 그럼에도 두 사람의 경험상 창업자들은 개별적인 결정은 후회할지언정, 창업이라는 여정 자체를 후회하지는 않는 경우가 많다.
그 이유 중 하나는 큰 개인적 성장이다. 회사가 성공하지 못하더라도 세상과 사업을 바라보는 관점이 달라지고, 어려운 문제를 직접 해결하면서 이전보다 강해진다. 마이클은 이를 작은 슈퍼히어로가 되는 것에 비유한다.
"슈퍼맨이 되는 건 아니지만, 시작했을 때보다 훨씬 강해지는 거예요. 2년 동안 운동했다고 세계 최강자가 되지는 않아도, 전보다는 훨씬 강해지는 것처럼요."
창업 경험은 취업할 때도 가치가 있을 수 있다. 사용자와 직접 대화하고, 제품을 빠르게 개선하며, 어려움을 버텨낸 사람을 높이 평가하는 회사가 있기 때문이다.
마이클은 대기업에서 일하던 제품 담당자에게 사용자와 대화해 봤느냐고 물었을 때 "법무팀이 허락하지 않는다"는 답을 들은 사례를 소개한다. 소비자를 위한 제품을 만들면서도 실제 사용자와 한 번도 이야기하지 않은 사람이 있었다는 것이다. 그는 이를 창업자가 현장에서 익히는 사용자 대화와 빠른 개선 능력과 대비한다.
8. 다음 창업은 더 쉬워질 수 있다
두 사람은 한 번 창업을 경험하면 두 번째 창업에서 투자 유치가 훨씬 쉬워지는 경우가 많다고 말한다. 달튼은 체감상 약 90%가 그렇다고까지 표현하고, 마이클도 실제로 훨씬 쉬워지는 일이 많다고 동의한다.
이 점은 회사를 닫는 순간의 창업자에게 의외로 다가온다. 본인은 가장 약하고 패배했다고 느끼는데, 주변 투자자는 오히려 "다음에는 무엇을 할 건가요?"라고 묻기 때문이다. 이런 반응을 통해 창업자는 자신을 완전한 실패자로만 볼 필요가 없다는 것을 깨닫기도 한다.
"끈기와 결단력을 보여줬고, 정말 많은 것을 배웠으니 처음 시작했을 때보다 지금이 투자받을 가치가 더 큰 사람일지도 모르죠."
마이클은 여기에 "아마도"가 아니라 그럴 가능성이 높다고 덧붙인다. 두 사람은 폐업 회고가 외부에서 생각하는 것보다 긍정적으로 끝나는 경우가 많다고 말한다. 창업자들은 대개 지쳐 있지만, 경험을 통해 무엇을 얻었고 다음에 무엇을 할 수 있을지도 이야기하기 때문이다.
9. 1년 뒤의 후회를 오늘의 행동으로
두 사람이 이 영상을 만든 이유는 폐업 후회를 미리 듣는 사람이 아직 바꿀 시간이 있기 때문이다. 임종을 앞둔 사람들의 후회를 읽고 가족과 더 많은 시간을 보내기로 선택할 수 있듯, 창업자도 다른 창업자들의 회고를 통해 지금의 결정을 바꿀 수 있다.
특히 회사에 아직 1년 치 자금이 남았다면 상당한 주도권이 있다. 두 사람은 지금 당장 다음 질문을 해보라고 권한다.
"돈이 다 떨어져서 회사를 닫아야 한다고 상상해 보세요. 그때 얻을 교훈은 무엇인가요? 무엇을 다르게 했어야 한다고 생각할까요?"
그 답이 공동창업자나 팀에 관한 결정이든, 피벗이든, 비용 절감이든, 핵심 가설을 제대로 시험하는 일이든 미루지 말고 실행하라는 것이다.
"아무도 여러분을 막고 있지 않아요. 우리가 허락해 드릴게요. 끝에 가서 바꾸고 싶어 할 것들을 오늘 바꾸세요."