Airtable의 전 조직을 AI 중심으로 재편한 방법 | Howie Liu (공동 창립자 겸 CEO)
이 영상은 Airtable의 공동 창립자이자 CEO인 Howie Liu가 회사를 AI 시대를 맞아 어떻게 재편하고 혁신했는지에 대한 깊이 있는 이야기를 다룹니다. 특히, CEO가 직접 코딩하고 제품 개발에 참여하는 'IC CEO'의 역할, 다니엘 카너먼의 아이디어에서 영감받은 '빠른 사고'와 '느린 사고' 팀 구조, 그리고 AI 시대에 성공하기 위한 제품 관리자, 엔지니어, 디자이너에게 요구되는 새로운 기술에 대해 자세히 설명합니다.
1. 예상치 못한 위기와 전환점
(00:00) Howie Liu는 Airtable의 공동 창립자이자 CEO로, 그가 회사를 이끌어온 지난 13년간의 여정과 겪었던 다양한 경험들을 공유합니다. 그중에서도 특히 인상 깊었던 한 가지 사건은 몇 년 전 바이럴이 되었던 "Airtable is dead"라는 트윗이었습니다. 이 트윗은 잘못된 데이터를 기반으로 Airtable이 가치에 비해 너무 많은 투자를 받았고, 회사가 망할 것이라는 주장을 담고 있었죠. Howie는 이 트윗의 내용이 전혀 사실이 아니었다고 단호하게 말합니다.
"사실이 아니었어요. 그리고 놀랍게도 이 트윗이 엄청나게 바이럴이 되었는데, 솔직히 이 사람의 다른 트윗들을 보면… 이 사람은 CB Insights에서 일했는데, 아이러니하게도 그 회사의 존재 이유가 비상장 기업 데이터에 대한 좋은 데이터 품질을 제공하는 거거든요. 그런데 그들이 가지고 있던 우리 회사의 매출 규모, 성장률 같은 숫자들은 엄청나게 틀렸어요."
그는 이 사건이 트위터의 오정보 확산 메커니즘과 당시 기술 시장의 불안감을 상징하는 일화였다고 설명합니다. 당시 많은 디케콘(100억 달러 이상 가치 기업) 스타트업들이 재평가되던 시기였고, 이 트윗은 그러한 분위기 속에서 더 큰 파장을 일으켰다는 것입니다. 하지만 나중에 All-In 팟캐스트에서 정정 보도가 나가는 등, 결국 사실이 아님이 밝혀졌다고 덧붙입니다.
2. CEO의 새로운 역할: IC CEO의 부상
(08:07) Howie는 최근 자신이 경험하고 있는 흥미로운 변화 중 하나로 'IC CEO(개별 기여자 CEO)'의 부상을 이야기합니다. 이는 CEO가 다시 코드를 작성하고, 제품을 직접 만들며, 이니셔티브를 주도하는 역할로 돌아가는 현상을 의미합니다. 그는 Airtable을 처음 창업했을 때 직접 백엔드와 프론트엔드 코드를 작성하며 제품의 핵심 아키텍처와 UX를 담당했다고 회상합니다. 당시 Airtable과 Figma 같은 회사는 순수 소프트웨어 제품으로, 기술 자체가 제품의 핵심 가치였다고 강조합니다.
"AI는 정말 패러다임의 전환이에요. 데스크톱에서 모바일로, 온프레미스에서 클라우드로의 전환은 예측 가능한 형태 변화였지만, AI는 너무나 빠르게 진화해서 매번 새로운 모델이 출시될 때마다, 새로운 기능이 나올 때마다 새로운 형태와 UX 패턴이 발명되어야 합니다."
Howie는 AI 시대에 기업이 지속적으로 경쟁력을 유지하려면 CEO가 제품의 세부 사항에 깊이 관여해야 한다고 주장합니다. 그는 마치 셰프가 새로운 재료를 가지고 새로운 요리를 만들기 위해 직접 재료를 만지고 연구해야 하는 것처럼, CEO도 AI 모델과 새로운 기술을 직접 '가지고 놀며' 그 가능성을 탐색해야 한다고 설명합니다.
그는 하루에 한 시간씩 AI 도구를 사용하며, Airtable AI의 가장 많은 추론 비용을 사용하는 사용자라고 자랑스럽게 말합니다. 때로는 수백 달러에 달하는 비용을 들여 LLM(대규모 언어 모델)을 사용해 수십만 줄의 영업 통화 기록을 분석하여 제품, 마케팅, 포지셔닝에 대한 통찰력을 얻는다고 합니다. 이는 잠재적인 전략적 가치에 비하면 사소한 비용이라고 강조합니다.
"저는 여전히 AI의 가치와 실제 비용 비율이 탐욕스럽지만 현명하게 적용될 때 미친 수준이라고 생각해요. 더 많은 사람들이 이러한 고가치 문제에 계산 리소스를 공격적으로 쏟아부어야 합니다."
(16:27) 이러한 변화를 위해 Howie는 자신의 일상 업무를 재조정했습니다. 정기적인 1대1 미팅을 줄이고, 대신 시기적절한(timely) 주제에 집중하는 미팅을 선호합니다. 또한, 매주 AI 실행 상황을 점검하는 회의를 통해 회사의 절반이 AI 기능 개발에 집중하도록 독려하며, AI 네이티브 기업처럼 빠르게 움직이는 것을 목표로 합니다.
3. '빠른 사고'와 '느린 사고' 팀 구조
(19:04) Howie는 회사의 속도를 높이기 위해 조직 개편을 단행했습니다. 과거에는 검색, 모바일 경험 등 특정 기능이나 영역별로 팀을 구성했지만, 이는 점진적인 개선에만 초점을 맞추게 되어 전체적인 미션 달성이나 큰 변화를 이끌어내는 데 한계가 있었습니다.
이에 따라 처음에는 사업 단위별로 조직을 재편했습니다. 예를 들어, 엔터프라이즈 비즈니스는 확장성과 대규모 데이터 처리에, '팀즈(Teams)' 부문은 제품 사용성 및 온보딩 경험에 집중하는 식이었습니다. 하지만 AI 개발 속도를 더 높이기 위해 최근에는 다니엘 카너먼의 저서에서 영감을 받아 '빠른 사고(Fast Thinking)' 팀과 '느린 사고(Slow Thinking)' 팀으로 나누는 독특한 조직 구조를 도입했습니다.
- 빠른 사고(Fast Thinking) 팀 (공식 명칭: AI 플랫폼): 매주 새로운 AI 기능을 출시하는 것을 목표로 합니다. 각 기능은 사용자에게 '정말 대단하다'는 감탄사를 자아낼 만한 가치를 제공해야 합니다. 이 팀은 자율성이 높고 기업가 정신이 강하며, 문제와 사용자 경험에 대해 전방위적으로 사고하는 인재들이 모여 있습니다. Howie는 이 팀에게 "땅에 떨어진 수박 같은 저절로 잡을 수 있는 큰 기회들이 너무 많으니, 가서 가장 큰 수박들을 찾아서 해결하라"고 독려합니다.
- 느린 사고(Slow Thinking) 팀: 신중한 계획과 실행이 필요한, 보다 근본적인 장기적인 투자에 집중합니다. 예를 들어, 수억 개의 레코드 데이터셋을 처리할 수 있는 HyperDB와 같은 핵심 인프라 구축과 같은 작업은 몇 주 만에 할 수 있는 일이 아니므로, 이 팀에서 장기적인 관점으로 진행합니다.
이 두 팀은 서로를 보완합니다. 빠른 사고 팀은 새로운 사용자 유입과 초기 흥분을 유발하고, 느린 사고 팀은 이러한 초기 도입이 장기적인 성장과 대규모 배포로 이어질 수 있도록 견고한 기반을 다집니다.
4. AI 시대의 제품 개발 철학
(32:57) Howie는 AI 모델의 발전과 함께 새로운 제품 형태(form factor)와 UX 패턴이 계속해서 등장해야 한다고 강조합니다. 초기 AI 모델은 코드 자동 완성(GitHub Copilot) 정도의 기능을 제공했지만, 모델이 똑똑해지면서 전체 앱을 생성하는 '코드젠(codegen)'과 같은 새로운 형태가 가능해졌다는 것입니다.
그는 Airtable이 AI 시대에 '소프트웨어 민주화'라는 원래의 비전을 어떻게 실현할지에 대해 깊이 고민했습니다. 만약 오늘 Airtable을 처음 시작한다면 AI 네이티브 방식으로 어떻게 접근할까? 라는 질문을 던졌고, 그 결과 기존의 노코드(no-code) 빌딩 블록들이 오히려 강력한 이점이 될 수 있다고 확신했습니다.
"만약 당신이 같은 미션을 가지고 완전히 AI 네이티브 방식으로 처음부터 새 회사를 설립한다면 어떻게 실행하겠습니까? 그렇게 할 수 없다면, 구매자를 찾아야 합니다. 그리고 이 미션에 정말 관심이 있다면, 가서 다음 버전의 미션을 시작하세요."
Howie는 AI가 코드를 처음부터 모두 생성하는 방식은 버그와 보안 문제, 그리고 복잡성 관리의 어려움이 있다고 지적합니다. 하지만 Airtable은 신뢰할 수 있고 고품질의 '레고 조각' 같은 노코드 구성 요소를 제공하므로, AI 에이전트가 이러한 구성 요소를 조립하여 비즈니스 앱을 만드는 데 더 효율적이라고 설명합니다. 이는 마치 개발자가 Cursor와 같은 도구로 코드를 생성하고 나서도 IDE로 돌아가 코드를 직접 수정하는 것과 유사합니다.
(39:39) Howie는 AI 시대에 성공하기 위한 핵심 전략을 다음과 같이 요약합니다.
- 속도와 긴급성: AI 분야는 상상할 수 없을 정도로 빠르게 변화하므로, 이에 맞춰 기대치를 재설정하고 신속하게 움직여야 합니다.
- 출시를 통한 학습: 완벽함을 추구하기보다 빠르게 기능을 출시하여 사용자의 반응과 실제 사용 방식을 통해 배우는 것이 중요합니다.
- 적극적인 탐색과 실험: 직원들이 최신 AI 도구를 '가지고 놀고(play)', 심지어 일주일간 미팅을 취소하고 AI 제품을 탐색하도록 권장합니다. 이를 통해 새로운 가능성을 발견하고 영감을 얻습니다.
- 백지상태에서 시작하는 사고방식: 만약 오늘 회사를 다시 시작한다면 어떤 방식으로 미션을 달성할지 고민하고, 기존 자산이 AI 시대에 어떻게 '불공정한 이점'이 될 수 있는지 파악해야 합니다.
- CEO의 AI 직접 활용: CEO가 매시간, 심지어 매분 AI와 상호작용하며 그 잠재력을 몸소 체험해야 합니다.
5. 제품 팀의 새로운 기술과 역할 재정의
(50:55) Howie는 제품 팀(PM, 엔지니어, 디자이너)의 역할 변화에 대해 이야기합니다. AI 시대에는 개인의 태도와 '다방면 박식함(polymathism)', 즉 다양한 분야에 걸쳐 능력을 갖춘 인재가 중요하다고 강조합니다. 그는 이 세 가지 역할 중 어느 하나에 있는 사람이라도 다른 두 역할에 걸쳐 역량을 갖춘 '하이브리드 유니콘' 유형이 유리하다고 말합니다.
- 디자이너: 기술적인 이해를 바탕으로 모델이 어떻게 작동하고 도구 호출(tool calling)이 어떻게 이루어지는지 알아야 합니다. 이를 통해 정적인 디자인이 아닌, 상호작용적이고 현실적인 개념을 디자인하고 프로토타이핑할 수 있습니다.
- 엔지니어: 제품과 사용자 경험에 대해 깊이 고민하고, 전체적인 그림을 그릴 수 있어야 합니다.
- PM(제품 관리자): 기술적인 세부 사항을 파고들고 AI 도구를 직접 다루며, 단순히 문서 작성자가 아닌 '하이브리드 PM 프로토타이퍼'로서 디자인 감각을 갖춰야 합니다.
Howie는 AI 덕분에 이러한 다방면의 역량을 학습하는 것이 훨씬 쉬워졌다고 덧붙입니다. 또한, AI 시대에는 "적은 인원으로 더 많은 일을 할 수 있다"고 말합니다. Airtable처럼 AI 앱을 구축하는 플랫폼 기업은 AI가 활용될 수 있는 거의 무한한 가능성을 가지고 있기 때문에, 팀원들이 적극적으로 새로운 기회를 찾고 실행하는 것이 중요합니다.
"PM으로서 당신의 역할이 완전히 무의미해진다는 뜻이 아니에요. PM으로서 당신은 좋은 디자인 감각을 가진 하이브리드 PM 프로토타이퍼처럼 보이기 시작해야 한다는 의미죠."
그는 PM, 엔지니어, 디자이너가 각자의 전문 분야는 유지하되, 다른 두 분야에서도 최소한의 역량(minimally good)을 갖추어야 한다고 주장합니다. 예를 들어, 디자이너는 UX와 상호작용 디자인에 뛰어나면서도 기술적으로 가능한 것과 기능에 대한 제품 스토리를 이해할 만큼 충분히 유능해야 한다는 것입니다.
6. Evals와 Vibes: 평가 방식의 재고
(01:03:35) Howie는 AI 제품 개발에서 평가(Evals)의 중요성에 대해 이야기하지만, 동시에 '바이브(Vibes)'의 중요성도 강조합니다. 그는 완전히 새로운 제품 경험이나 형태를 개발할 때는 Evals로 시작해서는 안 되며, "바이브" 즉, 보다 개방적이고 즉흥적인 방식으로 '이게 작동하는가?'를 먼저 테스트해야 한다고 주장합니다.
"완전히 새로운 제품 경험이나 형태에 대해서는 Evals로 시작하지 말고 Vibes로 시작해야 한다고 생각해요."
예를 들어, Airtable의 커스텀 코드 생성 기능의 경우, 처음부터 반복적으로 테스트할 평가 기준(Evals)을 정의하기보다는, 다양한 프롬프트를 시도하며 전반적으로 얼마나 잘 작동하는지 '느낌(Vibe)'을 파악하는 것이 중요하다고 말합니다. Evals는 제품의 기본 골격이 수렴되고, 특정 사용 사례에 대해 잘 작동해야 하는지 알게 된 후에 더 유용하다는 것입니다. 초기 단계에서는 직관과 실험을 통해 제품의 가능성을 탐색하는 것이 우선이라는 점을 강조합니다.
7. 반직관적인 스타트업 지혜와 본질로 돌아가기
(01:12:43) 지난 10여 년간 Airtable을 구축하며 Howie가 배운 가장 반직관적인 교훈은 무엇일까요? 그는 '창업가 모드(Founder Mode)'에 대한 이야기를 꺼내며, 초기에는 모든 세부 사항에 깊이 관여하며 제품 시장 적합성을 찾는 것이 필수적이라고 말합니다. 기술, 디자인, 비즈니스 모델, 마케팅 등 모든 것이 복잡하게 얽혀 있고, 소규모 팀이 이를 전방위적으로 고민해야만 마법 같은 제품을 만들 수 있다는 것입니다.
하지만 회사가 성장하면서 흔히 듣는 조언은 '프로세스를 산업화하고, 조직을 분업화하며, 각 담당자가 자신의 영역에 집중하라'는 것입니다. 이는 마치 장인이 옷 한 벌을 만드는 것에서 공장식 생산으로 넘어가는 것과 같다고 비유합니다. 하지만 이러한 방식은 전체적인 시각과 통합적인 가치를 잃게 하고, 큰 그림을 그리는 데 방해가 된다고 지적합니다.
Howie는 CEO가 CPO(최고 제품 책임자) 역할을 수행하며 제품에 깊이 관심을 가져야 한다고 강조합니다. 제품 혁신은 단순히 기존 기능을 점진적으로 개선하는 것이 아니라, 제품의 다음 큰 도약을 위한 과감한 비전과 실행이 필요하다는 것입니다. AI 시대의 운영 방식은 이러한 '제품 시장 적합성을 끊임없이 재발견하는' 상태와 일치한다고 설명합니다.
그는 현명한 사람들의 조언을 무시해서는 안 되지만, 단순히 추천만 따르기보다는 그들이 '왜 그런 추천을 하는지(chain of thought)' 그 사고 과정을 이해하는 것이 중요하다고 조언합니다. 모두가 다른 경험과 배경을 가지고 있기 때문에, 그들의 논리에서 통찰력을 얻고 자신에게 맞는 방식으로 적용해야 한다는 것입니다.
(01:22:21) 만약 10년 전의 Howie에게 속삭여줄 수 있다면, 그는 다음과 같이 말하고 싶다고 합니다.
"당신이 사랑하는 세부 사항들에서 벗어나지 마세요. 우선 제품 개발과 제품 디자인에 대한 당신의 열정이 비록 회사가 시장 진출과 운영, 대규모 조직 관리와 같은 다른 일들을 해야 한다고 느껴질 때라도, 당신이 사랑하는 것의 본질을 잃지 마세요."
그는 기업가가 제품 자체를 사랑하는지, 아니면 단순히 사업적, 재정적 기회를 쫓는지는 큰 차이를 만든다고 말합니다. Airbnb의 공동 창립자들이 호텔에 대한 차익 거래 기회 때문에 사업을 시작한 것이 아니라, 제품과 그 제품을 만드는 방식 자체를 사랑했듯이, 이러한 제품에 대한 진정한 사랑이 장기적인 만족과 성공을 가져온다고 역설합니다.
8. 마무리: 지금은 배우고 만들기에 가장 좋은 시기
(01:25:50) Howie는 특히 엔지니어와 디자이너를 포함한 모든 직군에게 AI 시대에 필요한 새로운 기술들을 배우는 것이 가능하다고 강조하며 강력한 메시지를 던집니다. 그는 "배우지 못할 기술은 없다"고 말하며, 성장 마인셋을 가지고 시간과 노력을 투자한다면 누구든지 다재다능한 '유니콘' 인재가 될 수 있다고 격려합니다.
"모든 사람이 AI 네이티브 시대에 다재다능한 유니콘 같은 제품-엔지니어-디자이너 하이브리드가 될 수 있으며, 당신을 막는 유일한 것은 그냥 가서 실행하는 것입니다."
현재는 AI 덕분에 이러한 기술들을 배우고 실제로 무언가를 만들어보는 것이 그 어느 때보다 쉬워졌다고 덧붙입니다. ChatGPT와 같은 도구는 마치 뛰어난 소프트웨어 설계자, 엔지니어, PM, 디자이너 전문가를 24시간 언제든 옆에 두고 질문할 수 있는 것과 같다고 비유합니다. 또한, Cursor와 같은 인터랙티브한 도구들은 코드 생성 과정을 훨씬 더 접근하기 쉽게 만들었습니다.
그는 과거에는 웹 UI에서 둥근 모서리 하나를 만들기 위해 포토샵으로 이미지를 잘라 붙이는 등 복잡하고 비효율적인 과정을 거쳐야 했지만, 이제는 기술적인 장벽이 최소화되어 '마법 같고 즐거운 무언가를 만드는' 과정이 훨씬 유연하고 접근하기 쉬워졌다고 말합니다.
"무언가를 만들고 싶을 때 헤쳐나가야 했던 난해한 기술과 당신 사이의 간극이 너무나 많이 줄어들었어요. 당신과 당신이 원하는 것을 마법처럼 즐겁게 만드는 것 사이의 노력과 추상화가 너무나 최소화되었습니다. 그래서 지금은 빌더가 되기에 가장 흥미로운 시기입니다."
Howie의 이야기는 AI 시대를 맞아 기업과 개인이 어떻게 변화하고 성장해야 하는지에 대한 귀중한 통찰을 제공하며, 끊임없는 학습과 실행의 중요성을 다시 한번 상기시켜 줍니다.